Na konci 14. století byl hrad reprezentativně přestavěn a vznikla zde i gotická kaple s křížovou klenbou. Tehdejší majitel a významný vzdělanec Jan z Jenštejna však o hrad záhy přišel, když se dostal do sporů s Václavem IV., který na hrad zaútočil a roku 1390 ho zkonfiskoval.

Poté se majitelé Jenštejna často střídali a na počátku 17. století byl hrad již označován jako pustý. Koncem 18. století byl Jenštejn znovu obydlen chudými venkovany, kteří zde žili až do začátku 20. století. Materiál rozpadajícího se hradu pak také využívali místní obyvatelé ke stavbě okolních domů.

Dominantou zříceniny Jenštejn je okrouhlá 22 metrů vysoká věž, kde se nachází i dochovaná kaple s presbytářem. Přístupné jsou i prostory hladomorny, kaple, expozice o historii hradu a muzeum Jana Mikoláška. Věž, která slouží jako rozhledna, nabízí krásný výhled na krajinu středního Polabí.