Středověký hrad Rokštejn původně sloužil jako menší strážní hrádek a nesl jméno Ruteštejn - podle Rutha (Hruta) z rodu Hrutoviců, který hrádek ve 13. století založil. O století později došlo k jeho rozšíření na dvojhrad poté, co se hradu zmocnil Jan Jindřich Lucemburský a učinil z něj centrum svého markrabství. Držba hradu rodem Lucemburků ovšem trvala krátce, kvůli zadlužení jej jeden z potomků Jana Jindřicha byl nucen prodat Valdštejnům.

Právě Valdštejnové hrad vlastnili až do jeho zničení během husitských válek. Valdštejnové totiž podporovali husitské hnutí a Rokštejn se stal jejich centrem odporu. Tento postoj jen prohloubil dřívější nepřátelství katolické Jihlavy, která vyslala své vojsko obléhat hrad Rokštejn. Po jeho poboření se Valdštejnové k nevoli Jihlavy přesunuli do Brtnice a vybudovali si zde nové zámecké sídlo.

Samotný hrad Rokštejn již poté nebyl obýván a do dnešních dnů se zachovaly základy a torza dvou paláců, hradebních zdí a obytná hranolová věž, která dnes slouží jako vyhlídkové místo. Zřícenina je volně přístupná, vstup na vyhlídkovou věž pouze v sezóně.

Archeologický výzkum v minulém století objevil celou řadu zajímavých předmětů, které přibližovaly život ve středověku. Jedním z nejvíce překvapujících objevů je kostra novorozence v základech věže. Kostra sloužila jako obětina a měla zaručit hradu Rokštejn nedobytnost. Tento nález dokládá přežívání některých pohanských zvyků ještě ve 13. století.