Krátce nato získali hrad do majetku pání z Lipé a Bernard z Cimburka, který hrad v roce 1308 zdědil od svého otce Ctibora, si tedy kolem roku 1320 postavil nový hrad Cimburk u Koryčan.

Původní hrad Cimburk byl pak nazýván Starý Cimburk u Trnávky a během husitských válek posloužil jako jeden z opěrných bodů husitů.

V roce 1446 se vlastníky Cimburka stali páni z Boskovic, za jejichž vlády hrad i celé panství prosperovalo. Velký rozkvět v té době zažili i Boskovice či Moravská Třebová. V průběhu 15. a 16. století byl hrad postupně rozšiřován a opevňován.

Roku 1645 se Moravy zmocnili Švédové a na Cimburk umístili císařskou posádku, která hrad značně poškodila. Po odchodu Švédů hrad ztratil svou funkci a začal chátrat. V roce 1776 byl Cimburk již označován jako pustý a o deset let později ho zasáhl blesk a vyhořel.

Dodnes se z hradu dochovaly pozůstatky předsunutého opevnění a relikty obvodových zdí vnitřního paláce.

Při archeologickém výzkumu, který byl na Cimburku prováděn po první světové válce, byl nalezen poklad. Našlo se zde na 2 500 stříbrných mincí ze 13. století, které jsou dnes uloženy v Národním muzeu v Praze.