Náměstí, které vzniklo obestavěním části Vitorazské stezky (historická zemská obchodní cesta) procházející Třeboní, obklopuje po obou stranách stejný počet domů. To naznačuje, že místa pro stavbu domů byla předem vyměřena.

Většinu původních středověkých domů ale zničil velký požár města v roce 1562. Na jejich základech pak byly vystavěny domy v renesančním slohu, které při obnově města po dalších požárech v letech 1723 a 1781 opět svou podobu pozměnily.

Náměstí získalo své jméno po Prezidentovi Masarykovi, který Třeboň v letech 1919 a 1925 oficiálně navštívil. Na počest jeho první návštěvy bylo taktéž vysázeno lipové stromořadí, táhnoucí se od nádraží Třeboň-Lázně až k Jindřichohradecké bráně.